Cloprednol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Cloprednol
Andere Namen	6-Chlor-11β-17,21-trihydroxypregna-1,4,6-trien-3,20-dion[1]
Summenformel	C21H25ClO5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5251-34-3 EG-Nummer 226-052-6 ECHA-InfoCard 100.023.684 PubChem 10023463 ChemSpider 4447592 DrugBank DB13843 Wikidata Q3680915
Arzneistoffangaben
ATC-Code	H02AB14
Wirkstoffklasse	Glucocorticoid
Eigenschaften
Molare Masse	392,87 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 373 P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cloprednol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Glucocorticoide, der bei Bronchialasthma und Polyarthritis eingesetzt wird.^[3]

Pharmakologie

In einer Studie wurden Wirksamkeit und Sicherheit von Cloprednol und Prednisolon bei Kindern mit schwerem Asthma untersucht. Die klinischen Befunde sprachen alle für Cloprednol, darunter auch die Lungenfunktionstests. Insgesamt zeigen die Ergebnisse dieser Studie, dass Cloprednol bei der Behandlung von Kindern mit schwerem Asthma wirksamer ist als Prednisolon.^[4]

In einer weiteren Studie wurde ebenfalls die Wirksamkeit von Cloprednol bei Asthmapatienten untersucht. Es stellte sich heraus, dass Cloprednol bei der Linderung der Asthmasymptome signifikant besser abschnitt als ein Placebo. Insgesamt kann damit Cloprednol eine statistisch signifikante Arzneimittelwirkung zugesprochen werden.^[5]

Vergleich mit anderen Kortikosteroiden

Cloprednol und andere synthetische Kortikosteroide wurden im Hinblick auf ihre Auswirkungen auf die Funktion der Hypothalamus-Hypophysen-Nebennierenrinde (HPA) bei gesunden Probanden untersucht. Die Ergebnisse zeigen, dass Cloprednol im Vergleich zu Prednisolon, Dexamethason und Betamethason die Funktion der HPA-Achse am wenigsten unterdrückt.^[6]

Synthese

Die mehrstufige Synthese von Cloprednol ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:^[7]

Handelsnamen

Syntestan (D), Synestan (I)^[7]

Nebenwirkungen

Zu den bekannten Nebenwirkungen zählen: Sodbrennen, Ermüdung, Unruhe, Schwindel, Optikusnervschäden, Ulcus duodeni, Depigmentierungen, erhöhte Stickstoffausscheidung, Urtikaria, Ekzeme.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Rote Liste Service GmbH, Rote Liste Service GmbH: ROTE LISTE 2021 Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). 1. Auflage. Frankfurt am Main 2021, ISBN 978-3-946057-64-2. 
2. ↑ ^{a b} Cloprednol SAFETY DATA SHEET. In: echemi.com. 2019, abgerufen am 8. Juni 2022. 
3. ↑ Eintrag zu Cloprednol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Juni 2022.
4. ↑ E F Ellis, H G Morris, F Kiechel, J D Pollock, L J Strand: Short-term efficacy and side effects of cloprednol in children with asthma. In: Journal of clinical pharmacology. Band 19, Nr. 10, 1. Oktober 1979, ISSN 1552-4604, S. 675–683, doi:10.1002/j.1552-4604.1979.tb01631.x, PMID 512064. 
5. ↑ D. H. Goodman: Comparative study of cloprednol versus placebo in asthma. In: Annals of Allergy. Band 40, Nr. 6, Juni 1978, ISSN 0003-4738, S. 376–380, PMID 352197. 
6. ↑ Eduardo Ortega, Consuelo Rodriguez, L James Strand, Eugene Segre: Effects of Cloprednol and other Corticosteroids on Hypothalamic-Pituitary-Adrenal Axis Function. In: Journal of International Medical Research. Band 4, Nr. 5, September 1976, ISSN 0300-0605, S. 326–337, doi:10.1177/030006057600400506. 
7. ↑ ^{a b} A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179525-0, S. 329.