Triaminotrinitrobenzol

Strukturformel
Strukturformel von Triaminotrinitrobenzol
Allgemeines
NameTriaminotrinitrobenzol
Andere Namen
  • TATB
  • 1,3,5-Triamino-2,4,6-trinitrobenzol
  • 2,4,6-Trinitro-1,3,5-benzentriamin
  • 1,3,5-Triamino-2,4,6-trinitrobenzen
SummenformelC6H6N6O6
Kurzbeschreibung

gelbe Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer3058-38-6
EG-Nummer221-297-5
ECHA-InfoCard100.019.362
PubChem18286
ChemSpider17272
WikidataQ420723
Eigenschaften
Molare Masse258,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,94 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

unterschiedliche Angaben: 330–480 °C, häufig 448–449 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 201​‐​302​‐​312​‐​332
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Triaminotrinitrobenzol (kurz TATB) ist eine als Sprengstoff verwendete aromatische Nitroverbindung.

Geschichte

TATB wurde von Jackson und Wing 1888 erstmals synthetisiert. In den 1950er-Jahren wurde in den Naval Ordnance Laboratories (USA) die Stabilität und Unempfindlichkeit von TATB erkannt und es wurden effiziente Syntheseverfahren mit hoher Ausbeute entwickelt. In den 1970er-Jahren wurde TATB vor allem in den USA eingehend untersucht und charakterisiert.

Darstellung

Zur Synthese von Triaminotrinitrobenzol gibt es verschiedene Möglichkeiten:

Zur Reinigung wird aus Dimethylsulfoxid und Diphenylether umkristallisiert.

Eigenschaften

TATB bildet gelbe, trikline Kristalle.[1]

Die Stabilität von TATB wird durch intermolekulare und intramolekulare Wasserstoffbrücken erklärt, welche sich infolge der abwechselnden Nitro- und Aminogruppen um den Benzolring herum ausbilden.

Verwendung

TATB wird trotz seiner hohen Herstellungskosten von rund 100,– €/kg[1] als Sprengstoff eingesetzt, da die Verbindung einerseits stabil und damit gut zu handhaben ist, andererseits aber eine hohe Sprengkraft besitzt. Die Beständigkeit von TATB gegen Stoß- und Hitzeeinwirkung ist größer als die eines jeden anderen bekannten Materials mit vergleichbarer Energiedichte. TATB wird selbst durch den Aufschlag bei Flugzeugabstürzen, Feuer, Explosionen oder den Einschlag von Geschossen aus Handfeuerwaffen nicht zur Explosion gebracht. Wegen dieser Eigenschaften wird TATB z. B. in Kernwaffen oder für insensitive Munition (z. B. für Schiffe und U-Boote) verwendet.

Detonationen in Sprengstoffen auf TATB-Basis verlaufen anders als Detonationen von empfindlichen Sprengstoffen: Sie sind zwar schnell, aber nicht verzögerungsfrei und zeigen eine vergleichsweise breite, dreidimensionale Reaktionszone hinter der Detonationsfront. Solche nichtidealen Detonationen können auf der Basis einfacher Theorien nicht hinreichend genau berechnet werden. Die Verwendung von TATB in Waffensystemen erfordert daher ein hochentwickeltes Verständnis der Physik und Chemie von Initiierung und Detonation.

TATB ist außerdem Bestandteil von verschiedenen Mischsprengstoffen, wie zum Beispiel LX-17 (LX = Livermore explosive)

Rechtliche Bestimmungen

Herstellung und Verarbeitung von TATB sind in Deutschland durch das Sprengstoffgesetz geregelt.

Literatur

  • Philip F. Pagoria, Gregory S. Lee, Alexander R. Mitchell, Robert D. Schmidt: A Review of Energetic Materials Synthesis, in: Thermochimica Acta, 2002, 384 (1–2), S. 187–204; doi:10.1016/S0040-6031(01)00805-X.
  • Roland Ionas Bialke: Das Lehrbuch der Sprengmeister. Gesammeltes Wissen über Sprengstoffe aus der klandestinen Hobby-Sprengmeisterzene, Books on Demand GmbH, Norderstedt 2008, ISBN 978-3-8370-4729-5.

Siehe auch

Weblinks

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu 1,3,5-Triamino-2,4,6-trinitrobenzol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
  2. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 2,4,6-trinitrobenzene-1,3,5-triamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Mai 2018.
  3. Arnold T. Nielsen, Ronald L. Atkins, William P. Norris: Oxidation of poly(nitro)anilines to poly(nitro)benzenes. Synthesis of hexanitrobenzene and pentanitrobenzene. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 44, Nr. 7, 1979, S. 1181–1182, doi:10.1021/jo01321a041.
  4. Zeman, S.; Dimun, M.; Truchlik, S.: The relationship between the kinetic data of the low-temperature thermolysis and the heats of explosion of organic polynitro compounds in Thermochim. Acta 78 (1984) 181–209, doi:10.1016/0040-6031(84)87145-2.
  5. a b Klapötke, T.M.: Chemistry of High-Energy Materials, 2nd Edition, 2012 Walter de Gruyter GmbH & Co. KG, Berlin/Boston, ISBN 978-3-11-027358-8, S. 118, (abgerufen über De Gruyter Online).

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Triaminotrinitrobenzene.png
Chemical structure of Triaminotrinitrobenzene created with ChemDraw